При попытке использовать Печать в PDF (Майкрософт) для создания PDF-файла в синхронизированной папке операция не будет завершена должным образом, и файл исчезнет. Вместо этого используйте функцию Экспорт в PDF или PrimoPDF.
Кроме того, можно создать PDF-файл в другой папке, а затем переместить его в синхронизированную папку или приостановить синхронизацию во время создания PDF-файла, а затем перезапустить синхронизацию после его завершения.